Ryan begint stilaan te beseffen dat hij geld nodig heeft. Aangezien hij te trots is om geld te lenen van zijn zus Kristen, vertrouwt hij hond Wilfred toe dat hij dringend een baan moet vinden. Wilfred denkt echter anders over manieren om geld te verdienen. Hij heeft namelijk een snood plan: terwijl hij meerijdt met Ryan, trekt Wilfred aan het stuur waardoor hij op een andere wagen inrijdt. Nu moet Ryan alleen nog maar geld eisen van de andere chauffeur. Ryan zit in een moeilijke situatie: op date gaan met de aangereden chauffeur Beth, een oude verrimpelde vrouw, of toch maar geld lenen van zijn overbezorgde zus.