Ryan, stále bolí z rozchodu se Simone, ustoupí do svého starého hazardního návyku, ačkoli ho Lauren přísně varovala, aby se vyhnul. Když ale dostane šek na životní pojistku na svou zesnulou manželku, je to víc, než dokáže unést, a začne sázet na cokoliv a na všechno. Mezitím se Anne seznámí s úžasnou, mladou prodavačkou v knihkupectví Brittney, ze které se vyklube kráska a nemá mozek.