След като излежава няколко последователни присъди Боби Балдано е най-накрая освободен от затвора. Но очакванията му за по-добър живот не се сбъдват. Веднага след като бива освободен Боби е изправен пред сериозна дилема - да се отдаде отново на криминалните дейности или да промени изцяло живота си и да накара всички членове на семейството му да се гордеят с него. Но престъпните подбуди не могат просто да се игнорират и Боби е на път да разруши всичко за което се е борило неговото семейство. Отношенията между него и родителите му Джоузеф и Сара се обтягат, а връзките му с група престъпници заплашват да го вкарат отново зад решетките. Боби е принуден да вземе няколко важни решения. Решения, които могат да го променят към по-добро или които могат да доведат до смъртта му. Режисьор на "Имало едно време в Бруклин" е Пол Боргесе, а главните роли са поверени на Арманд Асанте, Джа Рул, Айс Ти, Кати Мориарти, Винсънт Пасторе и Уилям ДеМео.